Temporada 1

Bear lleva a la ganadora del Oscar Natalie Portman a los cañones de ranura del desierto de Escalante. En el camino, le enseña técnicas de alpinismo, tales como colocar pitones en la escalada de cuerda, transferir sistemas de cuerdas y hacer y encender una señal de fuego. El segundo día, Natalie debe poner en práctica las habilidades que Bear le ha enseñado para que ambos sean rescatados.

Bear lleva al superhéroe de Marvel Simu Liu a las Montañas Rocosas canadienses en pleno invierno. Los dejan en la cima de una montaña donde Bear le enseña a Simu cómo descender la montaña de manera segura y cómo priorizar las necesidades de supervivencia. El segundo día, Bear plantea el mayor desafío del clima ártico, que prueba a Simu y termina con el dúo desnudándose y zambulléndose en un lago congelado.

Ashton Kutcher acompaña a Bear en la jungla de Costa Rica. Mientras recorren ríos, pantanos y junglas, Bear le enseña a Ashton técnicas esenciales de supervivencia, entre ellas, cómo viajar con fuego, cruzar manglares y arrastrarse al estilo militar. El segundo día, Bear propone un reto de cuerda y Ashton debe arrastrarse como aprendió para poder atravesar un desfiladero de 90 metros de altura.

Bear lleva a la actriz Florence Pugh a una aventura en los bosques pluviales volcánicos de Costa Rica. Descienden de un helicóptero, atraviesan rápidos y calculan la profundidad mediante el uso de sonido para determinar si es seguro precipitarse de un acantilado. El segundo día, Florence se enfrenta al reto de rapel en un enorme acantilado, donde debe atar el nudo que los sostiene. Y antes del final del viaje, Bear le tiene reservada una última y épica sorpresa.

Anthony Anderson acompaña a Bear en una aventura por los lagos alpinos de la Sierra Nevada. Bear lanza sus mochilas del helicóptero y ambos se lanzan en paracaídas a la aventura. Una vez que aterrizan, buscan sus mochilas y Bear le enseña a Anthony técnicas de navegación y de elaboración de nudos durante su excursión. El segundo día, Anthony despierta solo y debe replicar las habilidades que le enseñaron para que el helicóptero lo recoja.

Bear somete a Rob Riggle a una serie de pruebas de supervivencia de montañismo en la Gran Cuenca para prepararlo para un próximo papel en una película. El dúo comienza descendiendo en rappel desde un helicóptero. Luego, Bear hace que Rob ancle su enorme rappel, cruce un río embravecido, busque comida y construya un refugio. El segundo día, Bear desafía a Riggle a camuflarse y moverse por el terreno sin ser visto.