Temporada 1

Yu, un estudiante de secundaria, aparece repentinamente en el mundo mágico de Twisted Wonderland. Sin habilidades mágicas ni conexión con ese lugar, solo desea regresar a casa, pero un monstruo escupefuego se cruza en su camino.

Yu recibe un permiso especial para vivir y trabajar en la Universidad Cuervo Nocturno mientras busca cómo regresar a su mundo. Cuando todo parece ir bien y empieza a adaptarse a su nuevo entorno, se vuelve a cruzar con el monstruo y su temperamento fogoso.

Para evitar que los expulsen, Ace y Deuce se adentran en la mina abandonada con Yu y Grim en busca de una piedra mágica. Creen estar solos, pero una voz aterradora resuena desde las oscuras profundidades de la mina.

A altas horas de la noche, Ace irrumpe en el dormitorio de Yu y Grim. Lleva puesto un misterioso collar. Al día siguiente, van a la casa Heartslabyul por recomendación de Yu, pero un inesperado encuentro en el célebre jardín de rosas arruina sus planes.

En la casa Heartslabyul, los estudiantes comienzan a sentirse agobiados por el estricto apego a las reglas de su encargado, Riddle. Entretanto, Ace debe encontrar la manera de convencer a Riddle de que le quite el collar.

Ace nota que Riddle está de buen humor al comenzar la fiesta de no cumpleaños, así que le lleva la tarta de castañas que preparó con la esperanza de convencerlo de que le quite el molesto collar. Sin embargo, la reacción inesperada de Riddle hace que la situación empeore drásticamente.

El duelo de Ace y Deuce con Riddle hace que los demás estudiantes de Heartslabyul liberen por completo el descontento que han acumulado. Esta reacción conmociona tanto a Riddle que comienza a experimentar una transformación radical.

Las emociones de Riddle se desatan y con ellas su magia se vuelve incontrolable. Al darse cuenta del peligro, el archimago Crowley ordena que todos evacúen de inmediato. Aun así, Ace, Deuce, Yu y Grim deciden enfrentarse a Riddle y a su magia desbordada.